小熊维尼与克里斯多弗罗宾还有其他的好朋友小猪、屹耳、跳跳虎、袋鼠小豆、瑞比、猫头鹰，一起在百亩森林玩乐及冒险，罗宾总是像个小大人般，适时出现帮助维尼与朋友们，解决在森林中遇见的难题；然而，时过境迁，在迪士尼真人版电影《挚友维尼》的故事中，克里斯多弗罗宾终归离开了百亩森林，入住寄宿学校，迎向了长大，一个聪明男孩成了大男人，历经父母逝世、战争、爱情、工作等阶段，长成了成熟世故的大人，是丈夫也是父亲更是主管，从以前觉得“有时候解决问题最好的方法，就是什么都不做”，心态转化成了“会做所有准备，避免最坏的事情发生”。
《小熊维尼》最早是一本故事书，1926年出版，由A.A.米恩(A.A. Milne)所著。米恩受到儿子罗宾和动物园的一只明星熊所启发，撰写出关于罗宾与他的熊布偶在百亩森林的故事。故事的插画由谢培德(Ernest Shepard)所绘，那时候的维尼喜欢吃蜂蜜但他的头比较圆，也还没常穿上红衣，和之后迪士尼重新绘制的形象有些不同，而大多数人熟悉的多半是迪士尼所绘的维尼。有趣的是，在《挚友维尼》中的维尼，则是结合了童书和迪士尼两者的样子。
同样地，维尼专属的主题曲许多人都在电视上听过，琅琅上口，这回也在《挚友维尼》中，在维尼从睡梦中醒来时以清脆的乐音声出现。“Winnie The Pooh”主题曲是薛曼兄弟（Sherman Brothers）所作(两兄弟曾替《欢乐满人间》、迪士尼主题乐〈小小世界〉谱曲作词)。他们为《小熊维尼》作的主题曲，至今仍是许多人童年的回忆。
电影顺其然地置入多个取悦维尼粉丝的情怀元素，除上述提到的主题曲、维尼外型的打造之外，从电影开头也以重现百亩森林的地图插画来讲述故事，翻阅书本的方式看著罗宾长大。由于背景设定在二战后，电影画面与场景充满了复古风，其中维尼、小猪、跳跳虎的布偶形象在迪士尼精美的电脑动画下仿佛栩栩如生，然而，对许多维尼的影迷粉丝来说，刚开始还需要一点时间适应，幸好电影最初的节奏是慢慢地让罗宾长大，而维尼则是与罗宾办完告别派对后，痴痴望著罗宾消失的树门；影迷不会一瞬间马上看著长大的克里斯多弗罗宾跟维尼现身在伦敦街头，否则还真有说不出的奇异感。
编导部分，导演马克佛斯特显然努力借由大人的罗宾，引起也早是成人的旧粉丝们内心的共鸣，体会忙碌的成人生活，深陷在忙、盲、茫的窘境，工作和家庭两头忙的罗宾，藉著维尼的再次现身，提醒找回生活中真正重要的方向和次序。傻傻的维尼像个智者般，引导罗宾为生活与工作拉出适当界线，甚至帮他认清惯老板的真面目。在电影中，小猪与维尼、跳跳虎称这种自己只懂得享乐不懂得长进，一昧要员工卖力、不顾员工生活的老板为可怕的“闻死鼬(Woozles)”，这似乎像是给长大的维尼粉丝们，一种善意的提醒。
演员伊旺麦奎格依旧魅力十足，抓住所有目光焦点，将罗宾诠释地颇具说服力，进入百亩森林前后的层次拿捏得当；维尼的老牌配音员吉姆卡明斯(Jim Cummings)回归为维尼及跳跳虎配音；饰演罗宾女儿的小演员布朗特卡麦可(Bronte Carmichael)在电影后半的表现十分聪慧，让最后精采的冒险桥段顺利带出故事寓意。
《挚友维尼》适合阖家观看，不过与其说是给小朋友欣赏，不如说是特别献给大人观赏更为贴切，片名原文是Christopher Robin，就像是对著长大成人的每一个我们，述说如伊旺麦奎格在访谈所言的，维尼的生活哲学似乎对这个时代的大人很有帮助，恰巧给出了不少建议。
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