被外界贴上“只爱25岁以下小美眉”标签、据传很受不了也想重塑形象的李奥纳多狄卡皮欧，对于谈恋爱也小心翼翼……不是在于保护这些比他小一大截的女生，而是保护他自己！根据专门报导明星与名流八卦的Radar Online，他过去的感情细节为何不是很常曝光，因为他都会记得要那些女生先签好保密条款，免得之后分手，从女生嘴里说出什么关于他的难听话。该网站形容他真的对于这件事情像执迷一般，助理手上有一大叠历任女友签好的条款，想来恐怕有很多爆出来对他形象不太好的细节，他才会那么注意要预先防范，而他的人员否认这件事。

眼看外界对他的选择女友标准百般冷嘲热讽，李奥纳多友人透露他对此真的不开心，希望能够寻找一位“彼此之间很认真”、就像前女友卡蜜儿莫隆尼那样的女孩，也被八卦网站讥刺：直到她满25岁、火花迅速熄灭为止。早先他和27岁的名模吉吉哈蒂德短暂暧昧，外界以为他的女友年龄条件放宽到27岁，后来他们很快分手，近日还传出说再也不约会、不碰面，结果两人马上又在米兰出席同一场友人庆生的派对，大概一起待了一个多小时，之后分头离去，似乎就真的只是与一大群朋友同乐而已，并不算是在约会。