李奥纳多狄卡皮欧个性风流，即便年近半百仍然花名在外，由于他的女友一个又换过一个，更被统计年纪偏轻，几乎不超过25岁，网友、媒体在推特、IG上所开的玩笑据悉已经让他非常不满，根据“DailyMail”报导指出，与李奥友好的48岁演员直言，李奥认为外界对他感情世界的玩笑、猜测非常不开心，“这真的很困扰，他觉得很烦”。

报导指出，李奥面对过去多年来，外界对他感情生活高度关注，再加上只要与年轻女性同框就会被放大检视，“这真的很荒谬，无论他去哪里，就会有人联想他已经与全场最年轻貌美的女性暧昧，他想甩掉这形象，其实他真的很困扰”，该名好友也强调李奥真的是单身，他先前与名模卡蜜儿莫隆尼就交往5年，“李奥现在只想追求一段成熟的恋情，希望能摆脱他只与25岁以下女性约会的形象，更渴望有段成熟的关系”。

李奥纳多先前被传，历任女友年过25岁之后就会被他“放生”，上一段认真交往的卡蜜儿莫隆尼正好就在25岁生日后没多久即与他分手，外界都对他的坚持感到不可思议。虽然他在卡蜜儿之后暧昧了27岁、已有小孩的名模吉吉哈蒂德，却很快又和出身演艺世家的23岁模特儿维多莉亚拉玛斯过从甚密，他最新的绯闻对象伊登波兰妮更只有19岁，连他的超级名作“铁达尼号”上映时都还没出生，不过他也已经否认与伊登交往。